Opatství ve Vyšším Brodu založil v roce 1259 Vok z Rožmberka, přední dvořan Přemysla Otakara II. a člen rozrodu Vítkovců. Vítkovci na přelomu 12. a 13. století zahájili kolonizaci jihočeské krajiny, na níž se podílel i Vok z Rožmberka. Jeho osídlovací iniciativa se dotýkala horního Povltaví, které přikázal plánovitě kultivovat a kde se také rozhodl založit cisterciácké opatství.
Pro klášter vybral místo při brodu přes Vltavu, jímž procházela obchodní stezka spojující jižní Čechy s Lincem. Označení brodu dalo jméno jak městečku, které zde již stálo, tak i novému klášteru. Původně znělo Hohenfurt, v latinském překladu Altovadum, česky Vyšší Brod.
Mateřským domem vyšebrodského kláštera se stalo opatství Wilhering ležící nedaleko Lince. Zakládací akt se odehrál ve Vyšším Brodu 1. června 1259 za účasti pražského biskupa Jana III. Obvěnění kláštera tvořilo několik značně od sebe vzdálených vesnic, neboť krajina kolem kláštera ještě nebyla osídlena. Značný díl nadace představoval Klášterní les, který se rozkládal na jih a na jihozápad od Vyššího Brodu při dnešní hranici s Rakouskem. Převážně horský terén však znemožňoval jeho větší hospodářské využití; pouze příhodnější část se v budoucnu stala místem klášterní kolonizace. Nový ústav potvrdil v roce 1264 král Přemysl Otakar II.
Vyšebrodský klášter vznikl jako soukromé založení rodu Rožmberků. S tímto rodem také zůstal spojen až do roku 1611, kdy tento nejpřednější rod Českého království vymřel. Život ve stínu Rožmberků po staletí formoval vývoj opatství a ovlivňoval jeho osudy. Zakladatelský rod představoval pro klášter oporu, díky níž se cisterciákům podařilo projít i obtížnými údobími bez větších problémů. Na druhé straně Rožmberkové po celou dobu společné existence využívali svých zakladatelských práv a zasahovali jak do života konventu, tak i do hospodářských záležitostí kláštera. Významnou roli ve vztahu k zakladatelskému rodu sehrál Vyšší Brod jako nekropole Rožmberků. Zamýšlená funkce kláštera jako rodového pohřebiště tvořila jednu z významných pohnutek, proč byl klášter založen. Mezi léty 1262-1611 v klášterní hrobce spočinulo deset generací Rožmberků, mezi nimi i bývalá česká královna Viola Těšínská, která se několik let po smrti svého královského manžela Václava III. provdala za Petra z Rožmberka.
Jinou významnou osobností českých dějin, která našla místo svého posledního odpočinku v posvěcené půdě kláštera, se stal Záviš z Falkenštejna popravený roku 1290. Závišovy ostatky nebyly uloženy do rožmberské hrobky, ale byly pochovány v druhém nejčestnějším místě kláštera, v kapitulní síni. Ze Závišova odkazu klášter dodnes vlastní skvostný, tzv. Závišův kříž.
Slavnou éru přinesla Vyššímu Brodu doba významného mecenáše opatství Petra I. z Rožmberka, který stál v čele rožmberského domu v letech 1310–1347. Petr, jeden z nejmocnějších šlechticů za vlády Jana Lucemburského, bývá často označován jako druhý zakladatel opatství. Petr osvědčil své mecenášství vůči klášteru nejen dary pozemkového majetku, ale zasloužil se též o dostavbu konventního chrámu. Dal též zhotovit devět deskových obrazů, známých dnes jako cyklus Mistra vyšebrodského oltáře, které patří k předním památkám české gotické deskové malby.
Během 13. a 14. století cisterciáci za pomoci zakladatelského rodu vytvořili poměrně rozsáhlé panství, které před husitskými válkami zahrnovalo 2 městečka, více než 70 vsí a nejspíše 12 hospodářských dvorů. Klášterní doména se skládala z panství v okolí kláštera, z menší državy u Hořic na Šumavě, z majetků severně od Rožmitálu a ze dvou skupin statků v okolí nejdůležitějšího města jižních Čech, Českých Budějovic. Drobné državy patřily opatství i na území Rakouska.
Ani vyšebrodský klášter se nevyhnul před polovinou 14. století hospodářské krizi, která tehdy postihla většinu českých klášterů. V následujících letech se však opatství podařilo ekonomické potíže překonat. Trvale podporován Rožmberky, prošel klášter většinu druhé poloviny 14. století bez významnějších finančních problémů. Na počátku 15. století se však opět dostal do obtíží, příčinou byla vnitřní válka za vlády Václava IV. Pro četné loupeže se okolí Vyššího Brodu stalo natolik nebezpečné, že se opat ani neodvažoval klášter opouštět. Stejně jako jiné cistercké kláštery i Vyšší Brod zabředl do těžkých dluhů. Zakladatelský rod, zastupovaný Čeňkem z Vartenberka jako poručníkem nezletilého Oldřicha II. z Rožmberka, a později Oldřich sám se snažili klášteru pomoci po stránce ekonomické a zasazovali se i o nápravu vnitřních problémů.
Významnou postavou předhusitských dějin Vyššího Brodu byl opat Ota IV. z Vyhnanic (1387–1415), šlechtic českého původu. Ota IV. měl literární a odborné zájmy a zasloužil se o vznik některých klášterních rukopisů. Za jeho vlády v konventu působili i někteří literárně činní bratři, převor Jan Staicze a cellarius Přibík, autor životopisu sv. Bernarda. Za připomenutí stojí i tehdejší klášterní škola, jež se těšila dobré pověsti.
V roce 1422 na vyšebrodské opatství zaútočily husitské oddíly, opevněný areál sice nedobyli, ale vhodili oheň, v jehož důsledku klášter vyhořel. Mniši tomuto útoku patrně nebyli přítomni, neboť v době ohrožení nalezli ochranu u Oldřicha II. z Rožmberka na Krumlově.
Po zklidnění poměrů se vyšebrodští cisterciáci do svého opatství vrátili. S rožmberskou pomocí se jim podařilo konsolidovat statky a znovu navázat na duchovní a kulturní aktivity z doby předhusitské. Lze říci, že ve druhé polovině 15. století pracoval vyšebrodský klášter jako jediný z českých cisterciáckých ústavů bez větších problémů. I v 16. století na tom byl klášter majetkově velmi dobře, urbář z roku 1530 dokládá, že cisterciákům tehdy patřila dvě poddanská městečka a že pobírali platby od poddaných z více než 100 vesnic.
Po vymření rodu Rožmberků se klášter dostal do držení rodu Eggenberků (1622) a po jejich skonání na počátku 18. století připadl rodu Schwarzenberků. Toto podřízení šlechtickým rodinám klášter pociťoval jako útlak. Od 17. věku proto vyšebrodští opati bojovali za vynětí kláštera z krumlovského panství, u císaře však uspěli až roku 1822. Zůstaňme však ještě v 17. století.
Klášter finančně značně poškodila třicetiletá válka, a to jak proto, že klášterní panství bylo opakovaně drancováno vojsky, tak pro těžké platby, jež opatství muselo odvádět. Po skončení války se o obnovu hospodářství zasloužil opat Jiří IV. Wendschuh (1641-1668), který vynikal i zájmem o historii. Jeho nejvýznamnějším dílem jsou tzv. „Acta Altovadensia“, devět svazků materiálů k dějinám Vyššího Brodu, jež dal sestavit a sám z části i napsal.
K významným opatům 18. století náležel Quirin Mickl (1747-1767) proslulý vzděláním a učeností. Mimo jiné byl i velkorysým stavebníkem, k jeho dílům patří mimo jiné známá vyšebrodská knihovna.
Za vlády Josefa II. prošel klášter různými problémy, jako jeden z mála však toto období přestál a nebyl zrušen. Nejvýznamnější postavou dějin kláštera v 19. století se stal Leopold Wackář (1857-1901), jenž získal nemalé zásluhy o ekonomickou konsolidaci opatství po roce 1848, kdy klášter přestal být feudální vrchností a stal se samostatně hospodařícím velkostatkem. Pro své všestranné schopnosti byl Leopold Wackář zvolen roku generálním vikářem rakousko-uherské cisterciácké kongregace, kterou zastával v letech 1876-1891. Jeho řádová kariéra vyvrcholila roku 1891, kdy se stal generálním opatem cisterciáckého řádu (1891-1900).
Po vzniku samostatného Československa vyšebrodský klášter poznamenala pozemková reforma, kvůli níž přišel o většinu svých statků. Tecelin Jaksch však přesto v čele opatství dosáhl značného úspěchu, a to jak v oblasti rozvoje klášterních staveb, tak i při rozšiřování konventu. V roce 1938 čítala vyšebrodská komunita 73 členů včetně konvršů a noviců. Slibný vývoj přetrhl nástup nacismu a následný rozpad Československa, kdy se vyšebrodský klášter stal součástí Třetí říše. V roce 1941 bylo opatství zrušeno a mniši rozptýleni. Budovy obsadilo gestapo, které zde zřídilo depozitář nakradených cenností pro připravované muzeum německé kultury v Linci. Ke konci války byl pak klášter využíván jako nouzové ubytování pro německé uprchlíky z Besarábie.
Po válce se již nepodařilo řeholní život ve Vyšším Brodě plně obnovit. Řeholníci německého jazyka nebyli v pohraničí žádoucí a většina z nich nakonec přešla do štýrského opatství Rein. Několik málo českých mnichů zůstalo ve Vyšším Brodu do roku 1950, kdy byl klášter komunisty zrušen.
K obnově cisterciáckého kláštera ve Vyšším Brodu došlo v roce 1990. V současné době ve vyšebrodském klášteře již více než 25 let opět funguje mnišská komunita.
Vyšebrodský klášterní komplex představuje jeden z nejlépe dochovaných gotických klášterních celků na našem území.