Benediktinský klášter na ostrově nedaleko soutoku Sázavy s Vltavou vznikl na přelomu 10. a 11. století. Iniciátorem jeho založení byl kníže Boleslav II., jenž v roce 999 zahájil přípravy fundace. Krátce na to však Boleslav II. zemřel a praktická realizace projektu připadla již jeho synovi Boleslavu III. V roce 1000 přišli na Ostrov na pozvání knížete řeholníci z bavorského kláštera Niederalteich.
Jak ukázal archeologický výzkum, nejstarší fáze ostrovského kláštera byla vystavěna ze dřeva. Nešlo jen o provizorium, jak by se podle stavebního materiálu mohlo zdát, ale o trvalou stavbu, která vydržela více než sto let. V roce 1137 však klášter zasáhl ničivý požár, během něhož byl silně poničen. Po této katastrofě došlo k nové výstavbě, tentokrát již kamenné. Do konce 12. století vznikla na Ostrově románská bazilika, kterou v prvních dekádách 13. století uzavřelo průčelí se dvěma věžemi.
Po čase obnovy Ostrov těžce zasáhl nájezd Braniborů, kteří údajně po šest neděl plenili jak sám klášter, tak také jeho zázemí. Tehdy bylo mimo jiné zničeno i městečko, jež se nacházelo nad Ostrovem v dnešní poloze Hradišťko- Sekanka. Jeho pozůstatky prozkoumal 60. letech 20. století archeologický výzkum, který jako jeden z prvních ukázal, jak vypadala raná fáze poddanských měst ve 13. století.
Ostrovskému klášteru významně pomohl Karel IV., který roku 1355 upravil jeho majetkové poměry. Díky tomu mohlo dojít k přestavbě části areálu v gotickém stylu. Doba prosperity však netrvala dlouho, jen několik málo let po císařově smrti, byl Ostrov znovu vydrancován a v roce 1403 jej zachvátil požár. Počátek 15. století zastihl opatství v těžkých ekonomických problémech.
Ani ostrovský klášter, vzdor své poloze, nezůstal ušetřen husitských nájezdů. V roce 1420 byl dobyt a následně vypálen. Po uklidnění politické situace začaly pokusy o jeho obnovu a pokračovaly až do roku 1517, kdy se mniši přestěhovali do nedalekého Sv. Jana pod Skalou. Budovy na Ostrově pak dále chátraly, některé postupem věků zcela zmizely, jiné dodnes připomíná nadzemní zdivo.
Ve 20. století byl areál ostrovského kláštera opakovaně archeologický zkoumán. V 70. a 80. letech 20. století zde dokonce probíhal dlouhodobý systematický výzkum. Díky archeologii patří Ostrov, ač již jeho stavby neexistují, k relativně dobře známým klášterním lokalitám.
O pozůstatky kláštera dnes pečuje obec Davle.