Roku 1139 založil kníže Soběslav I. na Českomoravské Vysočině, na soutoku dnešních říček Želivky a Trnávky, benediktinský klášter. Ten pak roku 1144 postoupil pražskému biskupství. O několik let později biskup Daniel I. původní benediktinský konvent vyhnal a nahradil jej tehdy módními premonstráty.
Noví řeholníci přišli v roce 1149 z kláštera Steinfeld v Porýní, prvním opatem se stal Gotšalk (1149-1184), který se již o několik let dříve podílel na založení premonstrátského Strahova. Klášter získal biblické jméno Siloe, podle potoka pramenícího na hoře Sion v Jeruzalémě. Z tohoto původně biblického pojmenování vzniklo jméno Želiv (německy Seelau).
Počátky želivské kanonie byly obtížné, neboť se premonstrátům nedostávalo dostatečného materiálního zabezpečení. Jak vypravuje kronikář Jarloch, v těžkých začátcích byl klášteru nápomocen velký příznivec tohoto řádu, olomoucký biskup Jindřich Zdík, ten však zemřel již roku 1150, a tak byli řeholníci nuceni se o sebe postarat sami. Pod vedením opata Gotšalka konvent obtíže překonal a Želiv se stal jednou z významných českých duchovních institucí. Ještě za Gotšalkova života osadili zdejší premonstráti nové premonstrátské kláštery v Gerasu a v Perneggu, oba v Dolních Rakousích, a další v jihočeském Milevsku. Gotšalk založil i dva ženské premonstrátské kláštery, a to v dnešních Louňovicích pod Blaníkem a v Dolních Kounicích na jižní Moravě.
Gotšalk se také zasloužil o vybudování prvního kamenného kláštera, během jeho dlouhého opatského úřadu vznikl zřejmě kompletní románský klášter s bazilikou, konventními budovami a prelaturou. Když řeholníci přišli do Želiva, okolní krajina byla pustinou, dosud jen velmi málo osídlenou. V průběhu následujících dvou staletí se premonstráti zasloužili o její kultivaci. Vlastní zakladatelská aktivita spolu s dary, které dostali, pomohla želivskému klášteru vytvořit rozsáhlou pozemkovou doménu. Ta již v roce 1226 čítala na šest desítek vesnic. Největší rozkvět klášter prožil ve 12. a 13. století. Postupně jej vystřídal ekonomický útlum, na kterém se podepsaly i dva velké požáry, první v polovině 13. století a druhý roku 1375.
V letech 1420-1424 byl klášter opakovaně napaden a vydrancován husity. Mniši utekli do opevněné Jihlavy, kde přečkali válečnou dobu. V souvislosti s husitstvím je třeba zmínit Jana Želivského, jednoho z radikálních vůdců v prvních letech revoluce, který vzešel právě z tohoto řeholního domu. Ani po skončení husitských válek nebyla situace pro želivské premonstráty snadná. V roce 1468, poté, co se Želiv postavil na protikrálovskou stranu, dal Jiří z Poděbrad klášter a jeho majetky do zástavy Burianu Trčkovi z Lípy. Trčka kanonii obsadil a řeholníky vyhnal. Část kláštera pak Trčkové přestavěli na hrad (tzv. Trčkovský hrad).
Vyhnaní řeholníci se znovu uchýlili do Jihlavy. Další opati jen s malým konventem sídlili v Jihlavě, majíce k výživě tamní faru a několik vesnic na Moravě. Roku 1567 zemřel poslední želivský představený, Martin. Titul želivského opata byl následně přičleněn k titulatuře představeného zábrdovického kláštera, později jej získal strahovský opat Jan Lohelius. Ten začal vykupovat želivské statky a roku 1590 vyslal do Želiva i několik řeholníků. Následujícímu strahovskému opatu Kašparu z Questenberka se podařilo získat velkou část někdejšího želivského zboží včetně vlastního Želiva, což mu umožnilo roku 1643 obnovit želivský klášter jako samostatnou instituci s vlastním opatem. Po obnově kláštera začaly také stavební rekonstrukce. Ve druhé polovině 17. století byl vybudován nový konvent. Počátkem 18. věku pokračovala rekonstrukce stavbou opatství, hospodářských budov a úpravou kostela. Po požáru roku 1712 padlo rozhodnutí vybudovat zcela nový konventní chrám, jenž byl postaven podle návrhu Jana Santiniho-Aichla ve stylu barokní gotiky.
Řeholní život pokračoval v Želivu nepřetržitě až do poloviny 20. století. Po nástupu komunismu k moci, v roce 1950, byl klášter zrušen a jeho prostory až do roku 1954 využívány jako internační tábor pro více než 400 kněží a řeholníků nepohodlných režimu. Tuto dramatickou dobu dnes připomíná památník obětem komunistického režimu, který zde byl odhalen v roce 2011.
V roce 1990 došlo k návratu premonstrátů, kteří zde i nadále působí. Zdevastovaný areál kláštera prošel v posledních dvaceti letech rekonstrukcí. V roce 2010 byl želivský klášter zapsán na seznam národních kulturních památek. l